אחד הדברים המופלאים ברעיון התשובה הוא שהיא מצד אחד קלה שבקלות, אך מצד שני קשה שבקשות. עומד על כך הרב קוק בספרו אורות התשובה. יכול אדם להרהר תשובה בלבו ובזה לשנות מעמדו מרשע לצדיק. וכך שנינו שהאומר לאישה הרי את מקודשת לי על מנת שאני צדיק גמור הרי היא מקודשת אפילו הוא רשע גמור שמא הרהר תשובה בלבו. כוחו של הרהור-תשובה הוא לחולל מהפך שלם במעמדו של אדם. אך מצד שני יודעים אנו שקושי עצום ניצב בדרכו של מי שמבקש לשנות את אורחות חייו מן הקצה אל הקצה. כך, למשל, מספרת הגמרא על גזלן שביקש לעשות תשובה. אמרה לו אשתו: ריקא, אם אתה עושה תשובה אפילו אבנט שעליך אינו שלך. כלומר יהיה עליך להחזיר לנגזלים כל מה שיש לך, ונמנע ולא עשה תשובה. אולי אפשר לרכך במקצת את הניגוד העולה מדו-מימדיות זו של התשובה אם ניתן את הדעת לאבחנה בין שני מושגים הגלומים בפסוק המסמל את יום הכיפורים” :כי ביום הזה יכפר עליכם לטהר אתכם מכל חטאותיכם לפני ה‘ תטהרו.“ לא הרי כפרה כהרי טהרה. עומד על כך הרב סולוביצ‘יק. כפרה יותר קלה אך טהרה קשה הרבה יותר. תשובה של כפרה מצריכה שאדם יתחרט מעבירה שעבר ויקבל על עצמו שלא לעשותה בעתיד, אך תשוב...
דברים בענייני קודש וחול מאת פרופסור פנחס שיפמן